时间来到1986年夏天，《壮志凌云》（Top Gun）成为当年票房最高的电影，而那时的生活也比现在要简单许多……至少对红橡树乡村俱乐部的宾客和不谙世事的员工们来说是如此。网球助教David Meyers正经历着动荡的一年，他身边许多事都在发生剧变——父母离了婚，自己被迫离开纽约大学，放弃当电影导演的梦想，他与乡村俱乐部主席Doug Getty的女儿Skye的爱情成了他生活中唯一的亮色。但是Skye在巴黎待了一年之后回到家中，整个人都变了。她看起来更世俗，更独立，David被夹在这个意志坚强的女友和她同样顽固的父亲之间左右为难。与此同时，David的家人和朋友也都有一本复杂难念的「夏日爱情经」。性格顽劣的主教练Nash决定想方设法搞点钱，当过侍从的酒保Wheeler继续追求今生挚爱Misty，离了婚的Sam和Judy则各自探索着新泽西的单身世界。从华尔街到巴黎的林荫大道，从曼哈顿法庭到伦敦苏荷区的美术馆，从后院婚礼到高尔夫球场的性关系……《红橡树》的世界是一个找寻自我、发现自我的好去处。